20代の転職はいつがベスト？限界サラリーマンが語る後悔しないタイミング

転職するならどののタイミングがいいのかな…

転職のタイミングで悩んだことがある。そんな経験を持つ20代は意外と多いものです。

私自身も、20代のときに新卒で入った会社に限界を感じて、転職をこれでもか！というくらいに考えました。

でも、考えはするものの、タイミングがわからなくてズルズル先延ばしにしてしまうんですよね。結果的に勢いに任せて私は転職をしたのですが、今振り返るともう少し計画的にできたなと…。

そこで、本記事では社会人歴10年以上、転職メディア運営者の私が、20代で転職するベストなタイミングについて紹介したいと思います。

後悔しないためのチェックポイントから見極め方まで、そして一歩踏み出すマインドセットもあわせてお伝えします。ぜひ最後までお付き合いください。

20代転職が注目される理由とは？

「転職＝マイナスなイメージ」と思われがちですが、それはもう昔の話。実は20代こそ転職のチャンスが多い時期なんです。

この章では、20代の転職が注目される理由を、社会の変化や企業側の視点も交えて整理していきます。

若手の転職は当たり前に

一昔前は、「石の上にも三年」「辞めたら根性なし」という空気がありました。私の前の職場では、転職活動してるのがバレると公開処刑に遭っていました…。

でも今は、終身雇用という前提そのものが崩れています。1社で働き続けることがリスクになることすらある時代なんですよね。

多くの20代が、「自分でキャリアを選び直す」ために転職をしています。それは甘えではなく、むしろ“自分の人生に責任を持つ姿勢”といえるかもしれません。

スキルアップや環境改善のために動く人が増えている

「働く＝我慢」ではなくなった今、もっと自分に合った環境を求めて転職するのは自然な流れです。

特に20代は、自分の価値観や強みを見つけながら、それに合う職場に出会っていく“模索の時期”でもあります。

無理して働き続けるより、方向転換する勇気の方が今の時代には合っています。

また、これまでは総合職として採用をするのが当たり前でした。しかし、今はジョブ型雇用といって、その職種や領域に特化して採用する企業が増えています。

総合職のように望まないジョブローテーションよりも、自分がスキルアップしたい領域に特化する。これが今の時代の働き方です。

企業も20代を積極採用している

企業側も、「若手をゼロから育てたい」「柔軟に吸収してくれる人が欲しい」という思いから、20代の転職希望者を積極的に採用しています。

特に注目されているのが、「第二新卒」や「20代後半で経験がある層」です。この層は社会人マナーが身についており、教育コストが少なく、今後の伸びしろにも期待できるのが強みです。

日本においては少子高齢化で、若手人材不足になることは避けて通れません。どの企業も優秀な若手を獲得しようと躍起になっているはずです。

新道バレル

若さは武器になります。でも大事なのは「変わりたい」という意志。それがある人を、企業も応援してくれるんですよ。

20代で転職すべきタイミングは？

転職のベストなタイミングは、人によって異なります。

ただし傾向として、「どんな目的で転職するか」によって動きやすい時期があります。この章では、その時期別の特徴を紹介します。

未経験で転職するなら20代前半

社会人としてのキャリアが浅い20代前半は、未経験の業界や職種に飛び込むにはうってつけです。

企業側も「育成前提」で受け入れるケースが多いため、ポテンシャルや意欲が重視されやすい傾向にあります。

たとえば、「接客業から事務職に転職したい」「営業に挑戦したい」というようなキャリアチェンジにも柔軟に対応してくれる企業が多く存在します。

新しい職種にチャレンジするなら、早いほうが良いと覚えておきましょう。

経験を活かすなら20代中盤～後半

この時期になると、「これまでの経験をどう活かすか」が問われるようになります。

未経験転職に比べると、20代中盤から後半と、経験をしっかり積んでから転職をするイメージですね。

ここで動けると、30代以降のキャリアも大きく変わってきますよ。

限界を感じたときも、ひとつの転職サイン

年齢に関係なく、「もうこの職場では無理かも…」と感じる瞬間が来ることがあります。それは“心のセンサー”が働いているサインです。

ただ、感情だけで決断するのではなく、

を冷静に整理したうえで動くと、後悔のない選択ができます。限界かも…と感じたときは、一度立ち止まって整理する時間を設けましょう。

就職して、1年経たずに転職する人は意外と多いです。無理して心身崩壊してしまうよりも、ダメかも！と思ったら積極的に転職を考えてくださいね。

新道バレル

限界を感じたら、一度立ち止まって「どうなりたいか」を考えること。そこに本当のタイミングが隠れてますよ。

こんな時は転職を考えて良い【3選】

「辞めたいけど、本当に転職していいのかな？」と迷うときこそ、以下のようなサインがあるかをチェックしてみてください。

1.会社の将来性に不安がある

「この会社、5年後は大丈夫かな？」と感じるようになったら、黄色信号です。経営方針がぶれていたり、業績が落ち込んでいたり、社員の入れ替わりが激しい場合は、長く働ける場所かどうかを見直す必要があります。

よくあるケースが新規事業を突然始めて、お金やリソースをすべてそっちに注ぎ込まれてしまうパターン。本来ならボーナスをたくさんもらえるはずだけど、新規事業にお金使いすぎて、いつもより金額が少ない…。なんてことになると、一気に不安を感じますよね。

2.体調・精神面に限界を感じる

体調は最優先のサインです。自分でも気づかないうちに、体が「もう限界だよ」と教えてくれていることがあります。

こうした状態が続く場合は、環境を変えることが何よりの対処法になります。無理に仕事を続けて、体調を崩し休職してしまった人を私は何人もみてきました。

最悪の場合、復帰できなくなったり、キャリアダウンに繋がったりする可能性があります。いいですか、何よりも自分の身体が最優先ですよ。

3.キャリアアップの道が見えない

自分がどれだけ努力しても、評価されない、役職がつかない、給与が上がらない。そんな環境にいると、いずれ心がすり減ってしまいます。

「このままここにいても成長できない」と感じたら、転職の検討材料には十分です。自分がどのようにキャリアアップしたいのか、目指すポジションなど改めて考えてみましょう。

新道バレル

転職のサインは、「もうダメだ」と思う前に気づけたらベスト。あなたの中にある違和感を、見逃さないでくださいね。

逆に転職しない方がいいケース

転職にはタイミングと準備が必要です。この章では、「ちょっと待った方がいいかも」というケースを紹介します。

見切りが早すぎる

新卒で入った会社を半年で辞める。その理由が「なんとなく合わない」だけだと、次の転職でも同じことを繰り返す可能性があります。

最低でも1年は働いてみて、自分の適性や社内の流れを理解してから判断する方が安全です。

感情的な衝動による転職

感情が高ぶっているときは、判断を誤りやすくなります。その場の怒りで辞めてしまっても、転職先がもっとひどい環境だった…なんて話もよくあります。

一晩寝かせて、翌朝も同じ気持ちなら、そこではじめて冷静な検討に入りましょう。

スキルや経験が乏しい

特に20代前半で経験が浅い場合、転職市場でのアピールが難しいこともあります。

そんなときは、社内でできるだけ成果を積み上げてから動く方が、選択肢も広がります。

とはいえ、凄い成績を収める必要はありません。まずは目標を100%達成できること、達成するまでのエピソードを言語化できる状態まで持っていければOKです。

新道バレル

焦って辞めるより、「納得して動けるかどうか」が大事。タイミングを見誤らなければ、転職は強い武器になります。

私が20代で転職したときの話

最後に、私自身の体験を少しだけお話させてください。当時の私は、典型的な“限界サラリーマン”でした。

入社してすぐに（いや、内定者懇親会からおかしいとは思ってた）違和感を覚えてから、約2年ほどモヤモヤした経験をしました。

この章では、そんな私の赤裸々な体験を紹介します。

理想と現実のギャップにやられる

専門卒で飲食業界に就職。「人を笑顔にできる仕事だ」と思っていました。（飲食業界と言ってもメーカーとか、大手チェーンとかそんな大したものじゃありません。関東にいくつか店舗がある高級レストランです。）

でも現実は、長時間労働と休日の少なさ、理不尽な上下関係の嵐。先輩ヤンキー社員からは、よく冷蔵庫室でギャン詰めされてました(笑)

憧れと現実の差に、どんどん心がすり減っていったのを今でも覚えています。頭のネジを2、3本抜かないとやっていけない職場でした。

普通がわからず働き続ける

先輩たちも疲れ切っていて、誰もが「仕方ない」とあきらめている空気。それを見て「これが社会ってやつか」と自分を納得させようとしていたけれど、心の中ではなんとなく「違う」と思っていたんです。

でも社会人経験もなかったので、「働くってこういうことなのかな？」と無理に納得させようと思っていた自分もいました。

同期社員もいましたが、結局同じ世界で働いているだけなので、出口のない会話ばかり…。何の生産性もない会話で飲み代が飛んでいくのが余計に虚しくなるというね。今考えるだけでも、ウッときます…。（嗚咽の方）

休憩中に転職本を読みはじめた

忙しいなかで、本やネットの転職体験談を読むのが心の支えでした。

当時凄く勉強になったのが、「転職の赤本」という元リクルートの方が執筆している本でした。転職相談ができるバーも経営されてたので、遊びに行ったこともあります。

なんやかんや、その行動がきっかけになり、転職活動を決意。「このまま終わりたくない」と思って、初めて転職サイトを開きました。そこからは、数ヶ月かけて転職活動をして、無事に別業界へとステップを踏み出すことができました。

すぐに転職活動をしなくても、本を読む、転職経験者に話を聞く、など小さな一歩を踏み出すことってめちゃくちゃ大事だと思いますよ。

新道バレル

誰だって「このままじゃイヤだ」と思う瞬間はある。それを見過ごさず動けた人から、人生は変わっていきます。

転職を決意した際にまずやること

「よし、転職しよう」と思ったとき、大切なのは“まず準備を整えること”です。

具体的には、以下の準備を行いましょう。

勢いだけで辞めてしまうと、次が決まらず焦る可能性があります。しっかり準備をした上で納得できる転職活動にしましょう。

転職準備のステップは、以下の記事で詳しくまとめています。不安を解消しながら前に進みたい方は、ぜひ参考にしてみてください。

👉 転職を考え始めたら最初にやるべき5つの準備｜よくある失敗例も紹介

まとめ｜20代の転職タイミングは志望先によって変わる

最後まで読んでいただき、ありがとうございました！

20代の転職は、「何歳がベストか」ではなく、「自分にとってのベストタイミング」を見極めることが大切です。理想とするキャリアから逆算して、ベストなタイミングをみつけましょう！

それでは最後に、本記事の要点をまとめて終わります。

この記事が少しでも参考になったら、ぜひシェアしてもらえると嬉しいです。コメントで、感想やご意見もお待ちしています！

以上、バレルでした。

新道バレル

天職オンザロック運営者

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"働く"を考えるバーテンダー｜学歴・会社に捕らわれない働き方を発信中｜ゆとり世代・専門卒・人材業界経験者｜レストランのウェイターから、大手企業の管理職に成り上がった男｜2回転職して年収300万円UP｜目標はキャリア相談ができるバーの開業🍸